Уверена, что переживать совсем не стоит!!! наоборот настройся на хороший отдых всей семьей.
Мы первый раз ездили в 7 дочкиных мес (в Испанию, на Майорку), сначала все пытались меня переубедить, а потом уже привыкли, что мы дочку везде с собой таскаем, это как само собой. Италия- хорошая страна, никаких проблем у вас не должно возникнуть.
Акклиматизации у вас быть просто не может, вы же сезон не меняете.
Поскольку вы на ГВ проблем с кормежкой тоже будет. Я с собой брала кашу, которую разводила на завтраке, на месте покупала банки (они шли не очень у нас), давала понемного с общего стола - дыню, арбуз, яброчко.
Мы везде ездили с дочкой, на экскурсии, все смотрели, единственная проблема, которая у нас возникала - коляску не удобно по мощенным улочкам возить. А в остальном - все ОК.