Дождевик обязательно, спасет не только от дождя летом (а неожиданных гроз никто не отменял), но и от мокрого снега осенью-зимой.
Москитки у меня не было. Ее необходимость ощутила только на даче, но там нашла старый тюль ))))) В городе не нужна (ну если только не планируешь гулять ночами вдоль водоемов где есть комары :))))))
Сумка удобна тем, что ты кладешь туда кошелек, книжку, смену одежды, подгузников, чего-нить вкусного для себя и спокойно уходишь на полдня в парк ))) Корзина - это все-таки для покупок в большей степени, и вещи там пачкаются/забрызгиваются.
Зонтик - не надо, тебя спасет и обычный, а долго гулять под дождем вряд ли будешь. Не вижу практического смысла. Коляску можно и одной рукой катить, так что зонт к коляске - это только при наличии ну очень лишних денег.
Чехлы на колеса - смотря где коляску хранить будете, могут пригодиться.