в италию 4-5 часов в зависимости от места прилета, в португалию лететь около 6-ти часов, но прямые рейсы редки, почти все с пересадкой. следовательно полет может быть до 10-ти часов.

заморочек с шенгеном нет, если все документы подать заранее и правильно оформленные. по отелям я не подскажу, ибо я снимаю в основном аппартаменты. средиземку пока не осваивала, пока лишь адриатику.