на крите жааарко будет. он же самый южный.
мы там в начале мая были как-то раз, погода была самое оно, хотя в минойском дворце мы всерно жуть не сдохли от жары. правда море еще холодное было. а в середине лета застрелицца какая жара будет, но если вас это не пугает, то вэлкам.
элунда на крите - наиболее мягкая по климату часть, но она жутко дорогая!
да, и кстати, про экскурсию на Санторин - летом не рекомендуют туда ехать ибо туристов дофига и не протолкнешься. вот в начале майских там было реально клево! можно было и пофоткаться как будто ты там один, и в кафешке с офигенским видом на вулкан не спеша пожрать (закат к сож не видели, для этого там ночевать надо).

в плане климата вроде корфу вроде самый мягкий, но он блин опять же дорогой(

про другие острова не знаю.