Мы ездили Москва-Прага-Москва в сентябре прошлого года с 2 взрослых и 1 ребенок на Мазда5. Имхо, у вас слишком много народа.
По поводу дороги: дорога Москва-Брест особенно на участке граница с Белоруссией-Брест очень хорошая, разрешенная скорость 120 км/ч. Границу проходили через Брест-Терасполь очень повезло перед нами было всего 2 машины поэтому прошли быстро.
Дорога по Польше по качеству покрытия нормальная, но в основном через населенные пункты поэтому скорость соответствующая Медленно, долго, утомительно.
Границы между Польшей-Чехией нету и если вовремя уйти на магистраль то дорога до Праги будет легкая и быстрая. Кстати в Чехии надо купить наклейку на стекло для оплаты платных дорог. Называется винетка.
С двумя взрослыми и одним ребенком в машине было комфортно, но думаю с собой взяла бы еще максимум одного человека.
По поводу зимних дорог: зимой катались до Минска. М1 была в очень хорошем состоянии доехали за такое же время как и осенью. ВОобщем автотур Москва-Прага возможен.