Если ехать по Киевскому шоссе, то первый нюанс - постоянные пробки пробки, т.к. там несколько очень неудачных светофоров.
В понедельник возвращались в Москву по Киевскому в час начи там застряли в пробке.

А второй плохой момент - после Калуги хорошая дорога заканчивается, т.е. особо не полетаешь.

Но насколько я знаю, в Орел можно ехать и по другому шоссе (через Чехов, Серпухов идет), забыла как называется. Там по крайней мере пробок таких нет, но получается все равно далековато. По этому шоссе не менее пяти часов ехать, ну может быть 4,5.