Ясно, что деньги он не потерял, а они "куда-то" делись. Надо выяснить куда и почему, а так же почему он не хочет честно тебе об этом рассказать, хотя, об этом можно догадаться.

Поговорить по-душам?

Запускать ситуцию нельзя, потому, что она уже запущена.