1. Можно надеть то же летнее платье, но на время прогулки капитально утеплиться - рейтузы (шерстяные колготки), кофта сверху платья. В ресторане все это добро можно будет снять и остаться при параде.
2. Накрутить волосы можно заранее (на бигуди или как называются такие гнущиеся палочки?). Я так всегда делаю, в смысле с вечера накручиваюсь, иначе держаться ничего не будет. Правда, видок в дороге будет у тебя еще тот. Но если на машине ехать - проблем нет.