если есть лифт, то, кмк, вообще без проблем, можно гулять в чем хочется. А ворочать коляску приходится зимой, и то, если двор не чистят совсем.
А лучше и то и то купить. На каблуках каждый день с коляской, на мой взгляд трудно. Есть некоторые моменты, если ты сама коляску по лестнице спускаешь, то на каблуках это делать очень неудобно и опасно, и если вдруг ребенок захочет на прогулке к мамке на ручки, каблуки тоже мешать будут. Смотря какой каблук конечно)