я была в похожей ситуации - правда руководитель был смежного подразделения, со своим-то попроще, наверное.
Тоже было неудобно. Но если посмотреть со стороны - должно быть неудобно не нам в первую очередь, мы наоборот поможем вспомнить))
Как-то мимоходом спросила - а 500 руб. вы попозже отдадите? Ему самому стало некомфортно))