А у тебя зарплата белая?
Я к тому, что не была ли щедрость начальника черным налом, а на работе тебе легко нарисовать прогул и уволить? Если у вас там все официально, зарплата под роспись или на карточку, тогда, конечно, все в порядке будет
Мне кажется что твои подсчеты рабочих-отпускных дней не важны. Если у тебя такие хорошие отношения с начальником, он тебе отпуск даст тогда, когда попросишь независимо от "заработанности" его, если же все станет плохо, придется уходить на больничные и в декрет.
Я бы тоже сказала начальнику после его выхода из отпуска, дабы не обидеть хорошего человека, ну и посмотрела как пойдет