если на сейчас нужно, то только Мальдивы, ну может быть Хайнань - но надо проверять какой там сезон, не знакома с этим направлением.

На Карибах на подходе сезон ураганов, так что до ноября я бы воздержалась даже без ребенка туда ехать.

Про ребенка - все зависит от ребенка, у кого то легко переносят, у кого то не очень. Пока не попробуете - не угадаете.