1. Смотря во сколько будете выезжать. Мы выезжали в между часом и двумя ночи. Дороги пустые, дальнобои и ГИБДД спят, прохладно. Дорога всегда занимала не больше 8 часов (водитель, кстати, тоже быстрый). Но не каждый сможет всю ночь за рулём, а потом целый день гулять )
Наши друзья первый раз ехали 18 (!) часов: заблудились в Солнечногорске + выехали в 6 утра, собрали все возможные пробки - это ещё и на праздники какие-то было.
2. Не подскажу, останавливаюсь у родственников. Посмотрите миниотели или попробуйте квартиру снять - выйдет дешевле.
3. Ну что смотреть в Питере любой сайт расскажет. От себя бы рекомендовала Смольный монастырь: с колокольни интересно посмотреть, как альтернатива Исакиевскому собору (туда, кстати, сейчас должны и ночью пускать). Что конкретно для ребёнка не знаю, ЦПКиО - ?
4. Какая регистрация, с какой стати?