Для меня сложный - это когда человек не способен к самокритике (не себя самого, а своих взглядов), всё воспринимает "в штыки", соответственно, разговаривать часто не то что неприятно, а вообще невозможно. Причем часто такие люди не умеют аргументировать свои поступки, соответственно, бывают непредсказуемы в реакциях и поведении.
Ну и в целом согласна со Strella тоже.