ну надо ребенка на коленки и тянуууть, а еще лучше ставить и чтоб пятку просовывал.
у нас такая проблема была в годик. но носили как раз почти твой первый вариант и то с трудом одевала. а сейчас такое же со сноубутсами с галошей. зебровскими... остальная обувь легко одевается..