Без визы сына не выпустят. Открывайте ему шенген Италии. Вам-то уже все равно, у вас шенген открыт, теперь езжайте куда-то надо по нему, а по реенку - на практике существут такая фигня, что если есть шенгенская виза на выезд в определенную страну, то первая поездка (читай - въезд) должна быть именно туда, а потом уже по всему шенгену. Иначе потом выезд/или повторную визу в эту страну могут "зарубить"