в мае купаться в Италии еще прохладно, ну может только поморжевать на Сицилии если? Ну и в свете имеющихся осложнений я бы не рыпалась на сроке 27-28 недель летать. Максимум недели до 24-25.
Расширенная страховка для беременных - это миф, имхо. Страховые всячески страхуют себя от расходов на беременных.