А у вас раньше как было? Тоже боялся или спокойно реагировал на чужих?

У нас страха нет, если взрослые/дети просто проходят мимо, или оказываются рядом на горках/песочнице - Саня останавливается, даже если скакал по горке до этого, и как бы даже замирает, смотрит-изучает пришельца.
Если к нему проявляют интерес, пытаются заговорить, вступить в контакт - стесняется и идет уткнуться мне в ногу.
Мы правда только недавно начали осваивать площадки, я как-то не любитель большого скопления мам и детей на одном пятачке, поэтому стараюсь на площадку попадать, когда там народу минимум.

Вот на даче Санек боялся старого дедушку. У деда голос очень громкий и очень хриплый, и кашель курильщика постоянный. Санек как только его видел - подбегал ко мне и влезал на руки.

У тебя есть мамы-приятельницы с детьми вашего возраста? Может, скооперироваться и гулять только с ними, постепенно приучая детей к обществу друг друга. Может, когда привыкнет к двум-трем конкретным детям и мамам, уже проще будет воспринимать других.