Конечно первый вариант. Ведь очень высок риск, что ребенок пойдет в сад и сразу заболеет. И если вы хотите, чтобы отпуск точно не сорвался, то по-хорошему надо ребенка не водить в сад пару недель до отъезда, чтобы снизить риски заболеть. Летом-то это наверное проще, чем в октябре?
К тому же да, в сентябре почти везде еще хорошо, а в октябре-ноябре выбор мест отдыха существенно сужается.