С ноября уже носим зимнюю обувь, что-то типа Экко, Суперфит, мембрана, короче. Еще Минимены на флисе неплохой вариант на осень, но до первых серьезных холодов.
Про размеры уже не помню. У нашего нога растет семимильными шагами, так что одного размера на зиму хватило вот только сейчас, в 4 года. Тут в принципе угадать нереально (по крайней мере, в нашем случае), поэтому я зареклась покупать обувь заранее.