Выбери дату, на эту дату проверь наличие и цены на авиа. Смотреть на сайтах-агрегаторах или на сайтах которые продают чартерные рейсы.Чартеров в Ираклион - полно.
Далее подтверждай наличие свободных мест в выбранном отеле. Бронировать авиа и отель старайся одновременно (авиа - это оплата билета, отель - может быть просто бронь, может быть частичная предоплата, а может и 100% - что скорее всего, учитывая сезон).
А потом уже визу получать, возможно потребуется подтверждение брони из отеля.Просите полугодовой шенген - греки могут его дать.
=======