А если на прогулке покормить? Моя старшая тоже подолгу не спала, так я во время прогулки ее каждые полчаса и подкармливала: покормлю, покачаю, потихоньку переложу в коляску - может еще 20-30 минут поспит, потом по новой...
Слинг совсем не пробовала? Со старшей опять же был спасением. Даже на прогулку с коляской я всегда брала с собой слинг - в нем и кормила и укачивала, а если спать совсем не хочет, то уж хотя бы добраться до дома в слинге, толкая перед собой пустую коляску, можно было без ора. На кольцах слинг не так уж трудно освоить, ну шарф потруднее, но имхо первые полгода на кольцах гораздо удобнее и актуальнее.
У меня наоборот, младшая (т-т-т!) и поспокойнее и лояльнее к путешествиям. Жаль никак шасси к автокреслу не купим, чтоб уже совсем свобдно перемещаться...