Я укладывала иногда одновременно-одного кормлю, второго за руку держу, но мы спим рядом-старший в кроватки, младший с нами. Если есть качелька,шезлонг, ну или кроватка-младшую можно положить туда,если согласен и не плачет, уложить старшую, а потом младшую. Если нет-кормить стоя, положив в слинг и укладывать старшую.
Может нужно было бы заранее старшую приучить бы укладываться самой, мой иногда сам засыпает, а иногда просит с ним побыть.Сейчас, конечно, с появлением второй малышки ломать укладывание не стоит, чтоб не ревновала.