У меня весь кэжуал гардероб примерно одной ценовой категории, поэтому выбираю не по принципу "жалко/не жалко" а по принципу уместности и удобности, т.к. хожу обычно много. То есть получаются футболки/свитеры-джинсы-кроссовки/ботинки + непродуваемая/непромокаемая куртка. Но я в жизни вне работы практически так же одеваюсь и тёмных вещей у меня очень мало, поэтому вороной себя не ощущаю. Но дорогие украшения и часы оставляю дома, из аксессуаров: платки/шарфы и удобная сумка через плечо. Вообще, если честно, мне до лампочки, как я выгляжу в отпуске, - главное тепло и сухо)))