С пуховиком можно, только чтобы он был приталенный и не длинный, лучше даже с поясом пуховик.
+1, пуховик или куртка с поясом, длина максимум до низа ягодиц. Обычные кожаные сапоги на среднем каблуке (не широком и не шпилька), имхо, удобно и вполне прилично. Только голенище должно плотно облегать икры, чтобы прям "классика".
=======
Хочешь рассмешить Бога - расскажи ему о своих планах.