Всегда снимаю. Или прыгаю на одной ноге, если лениво снимать второй ботинок.

Зависит от обуви (грязная или нет) и от времени
Написала "когда как"
Если не спешу, или обувь прямо сразу с улицы, т.е. грязная, то обязательно сниму.
Если опаздываю, но обувь сухая и не грязная, то побегу прямо так.
Но мне можно - это же я убираюсь потом. Своих же гоняю, как сидоровых коз. :-)