Не вижу прооблемы. Пусть ищет новую работу, не увольняясь со старой. Пусть ищет работу с неменьшим, а то и бОльшим заработком, с ДМС. И тогда вы ни в чем не потеряете. Почему ты заранее уверена, что он уйдет на худшие условия?