Я не думаю, что проблема с зубами исключительно из-за гв. То, что ночью вредно пить сладкое (компоты, йогурты и т.д.) - это да. Но насколько есть связь именно с грудным молоком... не думаю что кто-то такие исследования проводит.
Но! Вам уже практически три (!) года. При всей моей любви к гв - имхо пора уж закругляться... Причем тут садик и работа? А потом и школа (да-да, старая шутка) "База" - это мамина любовь и поддержка, а не мамина грудь.
Старшего кормила до 2 лет, и то последние несколько месяцев оставались только ночные... как раз потому, что они бессознательные и убрать их сложнее всего. А раз ты уже даже ночью можешь с ребенком договориться, то днем и подавно будет проще.
Вообще я за постепенное сворачивание, чтобы избежать проблем с грудью и лактостазов. Но по твоему описанию он готов, вполне готов. Ты хочешь ждать, пока он не скажет "Мама, больше не хочу молока"? Мне кажется это сомнительно, прежде всего именно потому, что ребенок уже все соображает.