Ну вот один мой коллега сильно изменил свое ко мне отношение после тим-билдинга, просто потому что увидел какая я не на работе. Ничего "такого" вообще не было, просто играли в дартс, на квадроциклах катались (ну там еще совпало, что мне места не хватило, и я с ним вдвоем кататься села).
Вот вам как вариант надо придумать какую-то ситуацию такого типа... необычную + ограниченное пространство. Ну не знаю, в лифте застрять, под дождь попасть, пойти на атракционах кататься (и что б на двоих кабинка, рядом), подвернуть ногу, неожиданно расплакаться. В общем воспользоваться ситуацией, в которой и ты будешь не такой спокойно-рассудительной как всегда.
А поговорить - ну я бы что-то в этом роде и сказала, что "мы так давно знакомы, я этим так дорожу, ты мне очень нравишься, боюсь все испортить, но так хочется быть для тебя больше чем другом... Давай попробуем?". Но опять же лучше в нестандартной ситуации.
В молодости мне было очень сложно делиться своими мыслями, эмоциями, я всегда считала что "это только моё, это личное, я никому про это не расскажу". А потом один хороший человек помимо всяких других полезных мыслей сказал мне фразу "откровенность рождает ответную откровенность". И оказался очень прав. Я поняла это позже, но в жизни и в отношениях мне это очень помогло.