Своей инициативой можно получить встречи, секс, и т.п. НО он в тебя не будет никогда влюблен так, как этого больше всего хочется женщине - чтобы сам проявлял инициативу, чтобы завоевывал, чтобы дорожил тобою. сама ж писала, что дороже всего то, что с трудом досталось, во что много сил вложено. а что само в руки идет - берут, едят, но не чувствуют особой благодарности.
а этот мужчина кажется в принципе усилий проявлять не намерен - о чем можно судить по описанному тобой случаю с молодой красоткой, которую он быстро уступил другому. неуверенность в себе + крайний пофигизм по жизни вообще, вот что у него. а ты для него друг, да. с другом противоположного пола можно и переспать, и так нередко бывает, только вот возлюбленной она от этого не становится. думаю, будет как телок на веревочке к тебе приходить, когда ты его дернешь. но в принципе, это вполне себе вариант отношений - особенно когда с мужчиной поговорить хорошо и секс хороший. хотя насчет последнего я сомневаюсь, если ему уже за 35 и это у него в жизни было мало и нерегулярно.