Ого. я думала это чисто женская "проблема")))
мой муж 50 раз переспросит не забыла ли я ключи от машины, гаража, права, деньги. меня это раздражает, т.к. забываю крайне редко в жуткой спешке... но у него галочка, что я забывака))) сам же никогда ничего не упустит. всегда вещи лежат на своих четких местах, не важно в сумке для работы, обычной или в карманах (внутренних) куртки/пиджака. утром все аккуратно переложит при смене сумки, проверит. я обычно все скопом перекину из одной в другую и вперед)))
Даже не знаю чем помочь... да наверно ничем, раз у него один ответ на все. Если куда-то вместе едете, то бери на себя всю ответственность за наличие денег/ключей и прочего. представляю как неприятно было в магазине. да еще и стыдно наверно((