1. украинцам сделать тут визу можно, но ооочень геморно и дороже, чем для россиян
2. у Болгарии не шенген виза, а своя национальная, с которой поехать больше никуда нельзя.
3. пускают по шенгену, да, но уже открытому шенгену. И никак наоборот. Поэтому вариант "после Болгарии в Италию"= 2 разные визы делать, если на данный момент нет никакой визы. А "после Италии в Болгарию" - вариант, если Италия даст мульти-шенген