во-первых, если вы хотите на моря-океаны - то конец июля - весь август самый дорогой сезон, но при этом и самый теплый, можно от этого отталкиваться.
второе, привязка к детям - вам пока не актуально (дет сады, школы, занятия)
третье, друзья-родственники с кем бы хотелось поехать, можно у них также уточнить когда они в отпуск, примерные даты выбрать, можно вместе куда-то поехать, у вас ребенок - выбирайте кто такой же с детьми, 10-15 минут за ребенком присмотреть тоже смогут.
я люблю отдыхать летом в августе, начало лета не люблю, потому что получается что в июне отгулял, а к сентябрю уже и забыл что такое отпуск, а тут перед осенью зарядился новыми силами и эмоциями.
у вас ребенок маленький, можете сентябрь еще выбрать.
у вас дача есть? лето как вообще планируешь проводить?