Мы любим отдыхать часто и поэтому разбиваем отпуск по неделе+выходные, часто праздники+несколько дней (или неделя) отпуска, если перелет длинный - то 10-14 дней берем, но у вас пока ребенок маленький.
На море идеально брать в сентябре-октябре, когда народу становится меньше и можно продлить и себе, и ребенку лето.
Всегда пишу отпуск предварительно, а сама договариваюсь с начальством и уезжаем как получается. Но зато у мужа отпуск строгий, так что мне проще)))