Добавлю.

Когда старшего клинит на какой-то ерунде, например поплакать из-за того что колготки не надеваются, или какая-нибудь бумажка порвалась, я просто говорю что-то типа "Ты действительно хочешь плакать из-за такой ерунды? из-за бумажки? Смотри, это же просто бумага, пойдем возьмем другую/займемся чем-то другим". В части случаев помогает, иногда сам смеется потом что хотел плакать. Но мы постарше, и это не во всех случаях работает, так как бывают ситуации, когда что-то вроде неважное, а для ребенка очень значимо. То есть просто каприз или у него действительно есть повод, пусть и очень субъективный.

А ты всегда-всегда жалеешь? Может действительно попробовать как-нибудь уйти в сторонку?