Я не люблю много вещей таскать. Косметику, шампуни и пр стараюсь брать в микроскопических упаковках. Вечерние туалеты и несколько пар туфель я с собой не вожу.
С детьми тоже... Я им на море набрала вещей чтобы не стирать в поездке, а они уперлись что хотят ходить в одном и том же. Пришлось стирать каждый день. В этом году дам им по рюкзачку.

Количество чемоданов зависит от времени и характера отдыха.
В целом, если едем на пару-тройку дней, то два маленьких кабинных чемодана (или сумки - по обстоятельствам), а иногда и одним маленьким на двоих обходимся, плюс у меня и у мужа маленькие сумки (те, с которыми каждый день ходим) с документами, планшетами, телефонами и т.п.
Если едем на неделю примерно, то может быть один чемодан весом примерно около 20 кг плюс две объемные сумки. Я в свою кладу как раз девайсы всякие, зарядки, книжку, несессер с тем, что мне необходимо в полете (обычно влажные салфетки разные, капли для глаз и носа увлажняющие, маленький флакончик с тоником, пробник увлажняющего крема, обычные салфетки, матирующие салфетки для лица, бальзам для губ), косметичка с самым необходимым (подкрашиваюсь перед посадкой) , документы, деньги, ключи, смену белья (а вдруг чемодан потеряют?), что-то самое необходимое из одежды, ну и вообще то, чего совсем не хотелось бы лишиться, в дьютике всегда покупаю бутылку воды, тоже в сумку кидаю, носочки беру, палантин, чтобы укрыться (пледы не всегда бывают), маску на глаза, беруши иногда. Подушка у меня обычно на шее живет, так с ней и хожу по аэропорту) У мужа - документы, деньги, ноутбук, планшет, телефоны плюс то, что ему еще может быть потребно, в том числе тоже смена белья. Сумки получаются довольно тяжелые, килограммов 7-8 каждая.
Если едем больше, чем на неделю, то чемоданов два, вещи свои и мужнины распределяю примерно в равных пропорциях, чтобы, опять же, если один чемодан потеряется вдруг, можно было бы с минимальными потерями это пережить.
Последние несколько лет мы всегда путешествуем втроем. Для себя вывели идеальную формулу: 1 чемодан(77литров) в него убираем спортивную сумку(для шопинга), маленький чемодан в салон и рюкзак в салон. Нагрудные сумочки для денег, паспортов, кредиток и т.д.
В салон самолета всегда берем всю технику и зарядки. Папку с бронями отелей, машин, билетов и т.д. Воду, еду, книжку и несколько игрушек для сына. Сменную одежду(минимум) на случай потери багажа.
Стараюсь в отпуск брать минимум вещей, потом еще пару выкинуть. Практически все можно купить в поездке.
Чем больше вещей, тем больше проблем!
1. если с мужем вдвоем, то один средний. если на лыжи то 2 средних + ботинки
2. ручная кладь у нас: 1 рюкзак (у мужа) и 1 сумка через плечо (у меня). документы в сумке через плечо.
3. ничего
1. 2 чемодана (возили подгузники, горшок и пол чемодана лекарств.
2. Рюкзак с техникой - очень удобно + одежду можно сложить ту что не в сезон как бы.
3. Все документы и билеты в сумке.
Никаких неудобств.