Я бы считала от того числа когда въехали. Если въехали как и заплатили первый раз 20-го - значит каждый платеж это с 20 по 19. Если заплатили 20-го, а въехали первого - значит считать по календарным месяцам.
За исключением случая если вдруг были оплачены отдельно, скажем, за 10 дней.
Ответ с цитатой