На рабочую почту? флирт писать? Многие так делают? ИМХО - сколько я работала, никто никогда не вел личную переписку по рабочей почте. Аська - вот это еще да, можно. Скайп - пожалуй, если он разрешен. В любом случае комментит фотки он в соцсетях,а это уже никак не скрыть. Конечно можно на смс-ки перейти с телефона, который хранить исключительно на работе и каким-то образом объяснять ей смену номера и еще один телефон.... но по-моему это уж очень засадно и тогда это уже не просто флирт однозначно. То есть пока он пишет по доступным средствам связи, это просто флирт. А вот если он начнет изобретать другие способы общения - это значит он подсел и это уже чувства.... А если чувств нет, то ему это нахрен не уперлось, такие трудности, и он легко это прекратит.