С репетитором есть шанс обговорить все вопросы и отпуск на берегу, до начала занятий, тем более вы точно знаете даты вашего пропуска. У репетиторов оплата же обычно почасовая и пофактовая - если не было занятий, за что оплачивать?
Но если очень хочется, то я думаю, что репетитор не откажется.
Насчет на 2 недели из школы отпрашивать - это зависит от позиции вашей школы в этом вопросе. В мае половина месяца практически нерабочая, если брать между праздниками, то имхо, нормально, если к майским еще 2 недели дополнительно, то считай весь месяц пропускаете... хотя в первом классе, вторая половина мая была уже достаточно "халявная" (у нас по крайней мере).
=======
Ответ с цитатой