Пиджак - это зависит от требования твоей школы и предпочтений тебя лично. Кто то их вообще не носит, а носят кардиганы. В школах обычно тепло, так что жилетки достаточно чаще всего.
Конкретно на первое сентября обычно холодно и дождливо, поэтому в пиджаке будет красивее, чем в куртке, но вне первого сентября пиджак не особо нужен.

У меня дочь не любит жилетки, кардиган (тонкий) одевает только если с коротким рукавом. В общем, так и ходим все время в блузке, рубашке поло.

На ноги - главное, чтоб дышала нога. Имхо, нормальные кроссовки.