У нас так же было с диким ором и выгибанием таким, что не пристегнуть, не посадить. Помогло, только если в руки заранее что-нить интересное, новое, необычное дашь, Бублик или печенье, котрые дочка каждый день жует-не спасут
В итоге давала игрухи разные, в которые давно не игрались, причем начинала играть до выхода на прогулку, а на самом интересном месте переключала на что то другое и вот когда в коляску собирась сажать давала ту игруху с которой дочка не доиграла. Так же в ход шли соломинка от сока запечатанная, бутылочка с небольшим количеством воды или даже пустая, шуршащий пакетик, короткая веревочка и т.д.
Недели за 1,5 нормально стала уже в коляску садится.
А, и еще я всегда говорила, что на коляске мы сейчас быстро доедем, например, до качельки , а как пришли на площадку с радостью говорила-ура,ура приехали-можно теперь качаться.