Маленький с собой - это только когда одна. С ребенком - большой и/или средний. У меня ребенок сам порывается периодически средний чемодан катить (4 колеса, по ровной поверхности катит без проблем). Но это только периодически. А на постоянной основе - это нереально. И потом, чемоданы тоже нужно и где-то через препятствие перенести, и по лестнице поднять. С одним чемоданом это проще, чем с несколькими маленькими.
По поводу подушки - у меня надувная, но пользуюсь только на длинные перелеты (8-12 часов), на коротких перелетах обхожусь без нее.